La configuración geográfica y la disposición estratégica de esta zona permitió la construcción de una serie de fortificaciones en las elevaciones circundantes, que dio lugar a un complejo sistema defensivo formado por los castillos de "Castilviejo" sobre el cerro del Mesto, "Dueñas" (después Calatrava la Nueva), en el cerro del Alacranejo (ambos en término de Aldea del Rey), "Castillo de Salvatierra", "Castillo de D. Alonso o de los Cristianos" y una pequeña atalaya en la sierra que recibe su nombre, de los cuales, sólo permanece en pie las ruinas del primero.

Los edificios más importantes de época medieval que aún se conservan y que se alzan como uno de los elementos más identificativos del paisaje calzadeño son los castillos de Salvatierra y el Sacro Convento de Calatrava la Nueva, este último en el término municipal de Aldea del Rey. Ambos constituyen la prueba evidente del devenir histórico de la zona durante la época de la Reconquista y, en definitiva, contribuirán decisivamente al nacimiento y evolución de los pueblos circundantes.

El castillo de Salvatierra es un imponente recinto fortificado emplazado estratégicamente sobre un promontorio de 831 metros de altitud en la confluencia de dos de las vías de comunicación más importantes que unían Córdoba con La Mancha y que, según datos no contrastados ni arqueológica ni documentalmente, parece que tuvo su origen en la época romana. Durante la época medieval pasó a formar parte de la red de fortalezas musulmanas que custodiaban la parte norte de Sierra Morena, jugando un papel determinante en las batallas de Alarcos (1.195) y Las Navas de Tolosa (1.212). Aunque en la actualidad presenta una imagen exterior totalmente ruinosa, aún conserva un buen número de estructuras de incalculable valor artístico y arqueológico de factura musulmana y cristiana, así como los restos de lo que pudo ser una "puebla".

El castillo de Salvatierra, que puede incluirse en la catalogación de "castillo roquero" por hundir sus cimientos directamente sobre la roca madre, estructura sus recursos defensivos mediante un recinto amurallado exterior que se articula a través de cortinas o pequeños lienzos de muralla que siguen la disposición de la roca, protegida en algunos de sus tramos por diversas torres cuadras y cilíndricas. El acceso principal al recinto se realiza mediante una puerta acodada situada en la antemuralla norte, dando paso a un recinto descubierto, a modo de liza, que sirve para proteger la puerta que conduce a las dependencias interiores, la cual, a su vez, está flanqueada por una torre hueca y otra pentagonal al norte y sur respectivamente.

Esta entrada nos dirige hacia toda una serie de dependencias y recintos abovedados dispuestos en tres plantas cuya función, aún por identificar en su totalidad, sería la de caballerizas, almacenes, aljibes, etc., que estarían dedicados al mantenimiento y soporte logístico de sus habitantes. Después se accede a lo que funcionaría como recinto militar principal, en el cual se alzan los restos de la torre del homenaje, en cuya base aún se pueden apreciar los vestigios de lo que en su día fue un aljibe cubierto con bóveda de ladrillo. Junto a este recinto se encuentra otro espacio descubierto orientado al sureste que funcionó como albacar o cerca que se utilizaba para proteger al ganado y a las personas que vivían cerca del castillo.

Los paramentos murales se reducen casi exclusivamente a la utilización del mampuesto con cuarcita, limitándose el uso del sillar en piedra volcánica a las partes más nobles como jambas de puertas y ventanas.
Sin duda, uno de los momentos más trascendentales de la historia de Salvatierra comprende el período que transcurre entre los años 1.198 y 1.211 cuando la Orden de Calatrava instaló en este castillo su sede principal, denominándose a partir de ahora como "Orden de Salvatierra", denominación que responde a la fe puesta en esta fortaleza por los caballeros frente a su lucha contra los almohades. Este asentamiento, aunque temporal, fue de gran importancia puesto que durante este período de trece años se gestó la planificación de lo que después sería el Sacro Convento de Calatrava la Nueva.
En lo que se refiere a Calzada, como ya se dijo arriba, su posible origen de época romana aún plantea muchas dudas, si bien su desarrollo como núcleo de población consolidada no llegará hasta el siglo XIII, momento a partir del cual comenzará su configuración urbana. Ésta se caracteriza por su disposición longitudinal norte-sur en torno a una arteria principal (actual calle Real), y tres vías secundarias paralelas en torno a las cuales se estructuran las diferentes manzanas que configuran su trama urbana de origen medieval.

Su centro neurálgico gira en torno a la plaza mayor (actual plaza de España) en donde se ubicaron sus edificios más representativos tales como la casa del Concejo, o una hospedería-enfermería dependiente del Sacro Convento de Calatrava, entre otros; edificios que con el paso del tiempo han sufrido una profunda metamorfosis hasta llegar a su estado actual.

Pese a que los datos sobre los primeros momentos de Calzada son más bien escasos, lo cierto es que a partir del siglo XV se puede contrastar un profundo auge que se trasluce en el cambio de su fisonomía urbana y su arquitectura monumental. En este orden de cosas, se produce un importante crecimiento urbano hacia el sur, así como también se regularizan los distintos espacios urbanos dando lugar a toda una serie de barrios según la condición social de sus habitantes. En estos momentos se comienza la construcción de la iglesia parroquial de Santa María, más tarde bajo la advocación del Valle y la Asunción, edificio que seguía las tipologías tardogóticas más comunes en la zona. Situada en el punto más elevado de la población, actual parque Reina Sofia, (según la leyenda por ser ese el lugar en el que un pastor encontró una imagen de la Virgen), permaneció abierta al culto hasta el año 1.838.

También en las postrimerías del siglo XV, fruto de la religiosidad popular, se documenta la existencia de la ermita de Santa María de Valdeleón (hoy desaparecida), así como la construcción de la ermita de San Sebastián que, tras diversas reconstrucciones, llegará muy transformada hasta nuestros días, así como la edificación de un hospital del Concejo para la atención de pobres y transeúntes en la calle Real, cercano al ayuntamiento, que aún conserva su portada, ya de época posterior.