Ya de época histórica se documentan algunas monedas romanas en el término, así como diversos puentes, hoy desaparecidos, sobre el rio Jabalón en el camino hacia Oreto, (Molino de la Parra, Arroyo Sequillo).

Los escasos y dispersos restos arqueológicos encontrados y la total omisión en las fuentes romanas y visigodas de cualquier núcleo de población dentro del actual término de Calzada (Itinerario de Antonino, el Anónimo de Rávena, la Hitación de Wamba o las Crónicas anteriores a la batalla de Las Navas de Tolosa), nos permiten pensar que, a pesar del topónimo y de su cercanía con una vía romana, su cronología es bastante posterior.

Durante la dominación musulmana el cercano castillo de Salvatierra adquiere un papel cada vez mayor dada su ubicación estratégica protegiendo dos de las vías de comunicación más importantes entre Córdoba y Toledo. Este castillo, en el que nos detendremos más adelante, será uno de los puntos fortificados más importantes de la zona y en él se aprecia un espacio que posiblemente pudiera funcionar como una puebla que albergaba y daba protección a un contingente humano de cierta magnitud. En el año 1.157 moría Alfonso VII, el Emperador, en la dehesa de Fresnedas en 1.157 cuando regresaba de una expedición de socorro a Almería.

No obstante, el nacimiento de Calzada como núcleo urbano hay que vincularlo necesariamente con el asentamiento de la Orden de Calatrava en su nueva sede de Calatrava la Nueva a partir de 1.213. Además, en estos momentos se produce el desarrollo del proceso de repoblación y ordenación del territorio que dará lugar a la creación de buena parte de los núcleos urbanos del Campo de Calatrava. Tampoco debemos olvidar que, a partir de esta fecha, asistimos a la creación y emplazamiento de ciertas jerarquías de la Orden como la Sacristanía Mayor y la Obrería, que tendrán su marco físico muy cerca de la población.

El primer testimonio documental en que aparece el nombre de Calzada data del año 1.245, año en el que se firma la concordia entre el Arzobispado de Toledo y la Orden de Calatrava sobre el cobro de los diezmos de las parroquias del Campo de Calatrava. Otra fecha significativa será el año 1.297, momento en el que el Sacro Convento ya tenía destacados intereses en La Calzada, hasta el punto de que algunos de los freires residían en ella y fueron solicitados para la celebración de un Capítulo General en Almagro tras la visita del Abad de Berdones.

Desde sus primeros momentos, Calzada fue agregada a la dignidad de la Sacristanía Mayor, la cual percibía el diezmo completo de lo que sembrasen los calzadeños en las tierras de su encomienda, así como también el diezmo de la uva y otra serie de privilegios, entre los que merece la pena destacar la presentación de alcaldes y derechos sobre las escribanías.