También en el actual término de Calzada se fundaron otras encomiendas calatravas como la de Castellanos, emplazada al norte y despoblada en los primeros años del siglo XIV, y la de Fuente el Moral, al sur. Algunas de las dehesas más destacas eran las de Belvís y El Retazo, donadas al Sacro Convento en 1.397 y 1.406 respectivamente, y la de El Encinar.
El maestre Pedro Muñiz de Godoy (1.371-1.384), concedió a la villa el privilegio de pastar en las dehesas de Fuente el Moral, Hernán Muñoz, Sacristanía y Buenvecino, privilegio que fue desestimado más tarde por los Reyes Católicos y la Chancillería de Granada.

La documentación nos demuestra que ya durante el siglo XV es un pueblo perfectamente consolidado y en vías de expansión, de ahí la construcción de una nueva iglesia parroquial, de un hospital para pobres y caminantes y, en definitiva, se comienza una regularización urbana que continuará en las décadas posteriores. Asimismo, también se regula el aprovechamiento de los recursos naturales, siendo confirmadas en 1.560 sus "Ordenanzas sobre caza y pesca".

Una fuente indispensable para el estudio de Calzada en el siglo XVI son las Relaciones Topográficas ordenadas por Felipe II el 23 de diciembre de 1.575, las cuales contienen gran cantidad de información sobre la economía, la religión, la sociedad y, por tanto, de la forma de vivir de los calzadeños en esta época. Asimismo, tras la sublevación morisca de las Alpujarras, fueron asentadas en Calzada 200 de estas familias que contribuirán a su aumento demográfico.

La grave crisis del siglo XVII repercutió considerablemente en el descenso demográfico, llegando incluso a alcanzar mínimos históricos que obligaron a anejar la parroquia de Aldea del Rey a la de Calzada, situación que se mantuvo hasta el año 1.796.

El siglo XVIII supuso un período de recuperación que se manifiesta mediante la construcción del Convento de Padres Capuchinos a partir de 1.719, así como también tiene lugar la progresiva emancipación de los pequeños núcleos de población que hasta ahora dependían en algunos aspectos de Calzada. Así por ejemplo, Belvís, jurisdicción del Sacro Convento, realiza un deslinde de términos en 1.768, al mismo tiempo que Carlos funda en el quinto del Pardillo, en la dehesa de la Obrería, el poblado de Villanueva de San Carlos, que obtiene el privilegio de villazgo el 25 de julio de 1.773.

El traslado del Sacro Convento de Calatrava la villa de Almagro en 1.802, dio lugar a la venta de la casa de hospedería-enfermería que poseía en Calzada, ya que no era de utilidad para los conventuales. Al no tener un comprador inmediato, la casa quedó vacía y fue utilizada como cuartel por las tropas napoleónicas en la Guerra de la Independencia. Por fin, en 1.817 fue comprada en 21.000 reales por el vecino de Belvís Joaquín Caravantes.