Muchas debieron ser las imágenes de Dolorosas con las que contó Calzada a lo largo de su historia, por desgracia destruidas en los numerosos conflictos bélicos. Por ello, y por la desaparición de la documentación, no podemos realizar un análisis estilístico y evolutivo. De ahí que solamente tratemos, por orden cronológico, aquellas que procesionan en la actualidad que, al ser imágenes de posguerra, las englobaremos dentro del estilo denominado como Neobarroco, ya que fundamentalmente intentan emular a las Dolorosas del siglo XVII.

Debemos hacer una clara distinción entre las Doloras castellanas, de rostro dramático y bello, y la dulzura de las andaluzas, connotaciones que poseían nuestras imágenes desaparecidas y que quedarán reflejadas en las que actualmente poseemos.
Nuestra Señora de los Dolores. Su nombre responde a esa tradición medieval que representa a la Madre angustiada por el dolor producido por la Pasión y Muerte de su Hijo, del cual partirán el resto de las in titulaciones. Atribuida su autoría, en principio, al gran escultor Mariano Benlliure, se disipa por la falta de documentación en favor del imaginero valenciano Bellido. Su cara responde a esa estética neobarroca, con un rostro formado por un óvalo de perfectas proporciones con cejas arqueadas, con ojos de mirada introspectiva de los que manan cinco lágrimas, nariz recta, boca entreabierta y suave mentón que le imprimen ese aire de dolor contenido y belleza serena acentuada por sus conseguidas carnaciones.

Sus manos, de intachable factura, portan la corona de espinas como símbolo del dolor y el pañuelo para enjugar sus lágrimas. Sobre su pecho el corazón llameante traspasado por siete puñales como símbolo del amor atravesado por los siete dolores. Su corona ciñe la toca que va sobre el manto negro decorado con hermosos bordados.

(Textos sacados del libro Calzada Penitente, Pasos, Cofrades y Cofradías, de los autores Enrique Herrera y Juan Zapata)